Kakšen je pričakovani rezultat elektrofilne substitucije klorobenzena s HNO3 / H2SO4 in toploto?

Kakšen je pričakovani rezultat elektrofilne substitucije klorobenzena s HNO3 / H2SO4 in toploto?
Anonim

Odgovor:

Nitrirani derivati klorobenzena v položaju 2 in 4 glede na. T # Cl #.

Pojasnilo:

Konc. žveplova / dušikova kislina je klasična nitracijska zmes. Predstavlja dobro, staromodno oblikovano ANORGANSKO, ACIDNO BAZNO reakcijo:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Tu je žveplova kislina protonirala dušikovo kislino, da bi dala nitronijev ion in vodo ter bisulfatni ion.

Nitronijev ion, # NO_2 ^ + #je elektrofil, ki reagira s klorobenzenom (da se dobi nitroklorobenzen in žveplova kislina); bisulfatni ion je osnova, ki odstrani #H ^ + # iz nitriranega obroča. Klorobenzen se usmeri na orto in para položaje glede na klorid (halogen deaktivira vse pozicije na arilnem obroču induktivno, vendar se mezoromično usmeri na ortho in odstavki).

Torej izdelki: 2-nitrochlorobenzene; 4-nitroklorobenzen; 2,4-dinitroklorobenzena. Verjetno ne morete dobiti tretje substitucije, da dobite 2,4,6-trinitro-klorobenzen; vaše razmere bi morale biti vroče, in jaz ne bi bil igra, da bi šel blizu takšne reakcijske bučke.