Če bo reaktant, ki ima asimetrični center, tvoril produkt z drugim asimetričnim centrom, ali bo izdelek vseboval diastereomere v neenakih količinah?

Če bo reaktant, ki ima asimetrični center, tvoril produkt z drugim asimetričnim centrom, ali bo izdelek vseboval diastereomere v neenakih količinah?
Anonim

Ni nujno.

To je težko vprašanje, ker bi moral pokazati dokončni protiukrep. Če ne bi pomislil na eno, to ne bi pomenilo, da je odgovor pritrdilen. Če bi poskušal najti primer, ki je potrdil vprašalnika, bi to pustilo dvom.

Torej, predpostavimo, da želimo dokazati, da je odgovor " Ni nujno "To nas spodbuja, da najdemo primer, kjer ena kiralna spojina reagira z drugo spojino, da tvori en produkt z dvema kiralnima središčema, za katera obstaja racemna zmes. Če obstaja tak primer, je odgovor " Ni nujno.'

Da bi to naredili, recimo, da imamo en kiralni reaktant, ki reagira z nečim drugim v # "S" _N1 # reakcijo.

Vmesni:

V # mathbf ("S" _N1) # reakcija, racemne zmesi nastanejo zaradi nastanka a planar karbokacijski intermediat.

(To je zato, ker ima nukleofil enako verjetnost napada na obe strani letala.)

Tako izdelki, ki jih lahko vidite, so diastereomeri (en ali več, vendar ne vsi, sorodni stereocentri se razlikujejo, in dva izomera NISO zrcalna slika drug drugega), po definiciji so pripravili kot racemno zmes.

To lahko vidimo bolj jasno, če molekulo zavrtimo na desno #180^@# okoli navpične osi.

(Tako lahko vidimo, da niso enantiomeri, ker niso zrcalne slike, vendar se ne prekrivajo.)

Skratka, sklep, do katerega sem prišel, je … Ni nujno.'