Zakaj so alkini manj reaktivni kot alkeni pri elektrofilni adicijski reakciji?

Zakaj so alkini manj reaktivni kot alkeni pri elektrofilni adicijski reakciji?
Anonim

Poglejmo primerjavo med obema tranzicijskih držav (alken proti alkinu) tipične elektrofilne adicijske reakcije. Ko to storite, je eden od načinov, da jih katalizirate s kislino, zato poglejmo prvih nekaj korakov kislinsko katalizirane hidracije alkena v primerjavi z alkinom:

(oblika prehodnega stanja iz. t Organska kemija, Paula Yurkanis Bruice)

Vidite lahko, da za prehodno stanje alkina vodik ni povsem vezan; je "kompleksiranje" z dvojno vezjo, ki tvori a # mathbfpi # kompleksno; "miruje", dokler nekaj ne prekine interakcije (nukleofilni napad vode), da izvleče molekulo iz njenega nestabilnega stanja.

Kompleks je oblikovan kot analog ciklopropana, ki je zelo napetega. Tudi, visoka elektronska gostota v dvojni vezi za nekatere izjemno moteče odbijanje to destabilizirati v prehodnem stanju.

Ta kombinacija a zelo napeta obročasta struktura in visoka elektronska gostota v vmesnem (prehodnem stanju) nastane alkin manj reaktivni kot alkeni pri elektrofilnih adicijskih reakcijah. Sliko, energija prehodnega stanja je višja na diagramu reakcijskih koordinat.