Zakaj je fenol bolj kisel kot alkilni alkohol?

Zakaj je fenol bolj kisel kot alkilni alkohol?
Anonim

Odgovor:

Fenoksidni anion se nekoliko stabilizira z resonanco.

Pojasnilo:

Kot fizikalni znanstveniki bi morali poiskati meritve kislosti, npr. Fenol v primerjavi z etanolom.

# pK_a #, fenol #=# #10#. # pK_a #etanola #=# #16#.

Torej obstaja razlika v kislosti za 6 vrst velikosti. Negativni naboj baze je porazdeljen preko 7 centrov v fenoksidu proti 1 centru v etoksidu. Fenoksid ima na voljo več resonančnih struktur.

Ker je fenolna konjugirana baza bolj šibko kisla kot alkilni alkohol, je redni fenol močneje kisel kot alkilni alkohol.

Da bi pregledali kisline, si poglejmo resonančne strukture etoksida proti fenoksidu:

Kot lahko vidite, etoksid bi kršilo pravilo okteta, ki naj bi veljalo za ogljik, in to bi bilo neugodno. Zato nima razumnih resonančnih struktur.

Fenoksid po drugi strani pa ima resonančno stabilizacijo po vsej molekuli. Ima dobro # matbf (pi) # elektronska delokalizacija, distribucijo bolj enakomerno porazdeli energijo, s čimer postane na splošno stabilnejši in manj kisla.

Ker je fenoksid manj kislo kot etoksid, če ste protonata ima, ima več nagnjenost k darovanju protonov stran kot pa etoksid, pri čemer se tvori fenol več kislo kot etanol.

To lahko vidimo v njihovih pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

kjer nižji pKa ustreza močnejši kislini.