Kaj pomeni konfiguracija R? + Primer

Kaj pomeni konfiguracija R? + Primer
Anonim

To je stereokemijska oznaka, ki označuje relativno prostorsko usmerjenost vsakega atoma v molekuli z zrcalno sliko, ki se ne prekriva.

R označuje, da krožna puščica v smeri urinega kazalca, ki gre od višje prioritete do nižje prioritete, presega substitut z najnižjo prioriteto in da je substituent z najnižjo prioriteto v zadnjem delu.

The R in S stereoizomeri zrcalne slike, ki jih ni mogoče prekrivati, kar pomeni, da, če jih odsevate na zrcalni ravni, ne postanejo popolnoma iste molekule, ko jih prekrijete.

Ko označite molekulo kot R ali S, upoštevate prednostne naloge vsakega substituenta na kiralnega ogljika (povezan s štirimi različnimi funkcionalnimi skupinami).

Vzemimo to kiralno aminokislino, na primer:

Nekaj splošnih načinov, kako lahko določite prednostne naloge:

  1. Največje atomsko število neposredno vezanega atoma daje večjo prednost
  2. Atomsko število atoma, vezanega na eno, se upošteva v koraku 1, če imata dva substituenta isti prvi atom
  3. Višje število vej istega atoma določa večjo prednost, če so celotni substituenti preveč podobni (npr. Izopropil ima višjo prednost kot etil)

Z (R) -alanin:

  • # "NH" _2 # ima prednost 1 zaradi najvišje atomske številke za # "N" #.
  • # "COOH" # ima prednost 2 zaradi višjega atomskega števila # "O" # vs # "H" # v # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # ima prednost 3 kot rezultat.
  • # "H" # ima prednost 4.

Zdaj, če narišete krožno puščico na začetku # "NH" _2 #, boš # "COOH" #, prečkati # "H" # ker je v hrbtu in do # "CH" _3 #, potem bi šel v smeri urinega kazalca.

Ker je najnižji prednostni atom na zadnji strani, puščica v smeri urinega kazalca ustreza R konfiguracijo.

Če bi začel iz istega R konfiguracijo usmerjeno # "H" # spredaj in # "CH" _3 # zadaj, bi bilo S konfiguracijo. Pokličimo to S konfiguracija A, kjer samo potisnemo dva substituenta, da ju obrnemo od spredaj / od zadaj / spredaj.

Če odražate isto R konfiguracijo nad zrcalno ravnino, ohranjanje usmeritev. t # "H" # zadaj in # "CH" _3 # spredaj po flip-u je tudi konfiguracija S. Pokličimo to S konfiguracija B, kjer ste dejansko opravili razmislek.

Če začnete z S konfiguracijo B, in jo zrcali čez navpično os (dobesedno se vrti # 180 ^ o # v vesolju), bi dobili S konfiguracija A.