Kaj je oksidativno cepitev? + Primer

Kaj je oksidativno cepitev? + Primer
Anonim

Oksidativno cepitev ali je cepitve ogljik-ogljikovih vezi za ustvarjanje vezi ogljik-kisik. Včasih # "C" - "C" # vezi so oksidirane in včasih # "C" - "C" # in # "C" - "H" # oksidirajo.

OKSIDATIVNO ZDRAVLJENJE: PERIODIČNA KISLINA

Na splošno, oksidativno cepitev a vicinalni diol (pogosto s periodična kislina --- izgovori "per-jodic") izgleda tako:

Opazite, kako # "C" - "C" # se razcepi in nastali alkohol oksidira eno korak naprej (npr. primarni alkohol #-># aldehid #cancel (->) # karboksilne kisline z uporabo periodične kisline).

MEHANIZEM OKSIDATIVNEGA RAZTREBA PERIODIČNE KISLINE

Mehanizem poteka na naslednji način (ne upoštevajte rdečega joda; valenca mora biti v redu):

Ni vam treba poznati mehanizma, vendar menim, da je v pomoč, da dobite idejo o tem, kaj se dogaja "v ozadju".

OKSIDATIVNO RASTLINO: OZON (ALKEN)

Po drugi strani pa oksidativno cepitev alken uporabo ozona izgleda tako:

Za Prvi korak , opazite, kako v bistvu, # "C" = "C" # obveznica je bila "preoblikovana" v a # "C" = "O" # in razcepi na dve karbonilni spojini. Kar sledi, je odvisno od vrste reakcija obdelave izvedete na 2. koraku.

REDUKTIVNO DELOVANJE

Za drugi korak , dodaj # "Zn" #ali dodajanje # ("CH" _3) _2 "S" #, izvaja "reduktivno obdelavo", kar na koncu daje "preoblikovano" # "C" = "C" # in se ustavi na aldehid ali keton.

OKSIDATIVNO DELO

Za drugi korak , dodaj # "H" _2 "O" _2 #, močno oksidacijsko sredstvo za "oksidacijsko obdelavo", vam na koncu daje "preoblikovano" # "C" = "C" # obveznice tako dobro, kot oksidiran # "C" - "H" # obveznice.

Namesto, da se ustavite pri aldehidu ali ketonu, pojdite vse do konca do a karboksilna kislina ali keton.

MEHANIZEM OZONSKE OKSIDATIVNE CLEVAGE (ALKENA)

Splošni mehanizem za oksidativno cepitev alken z uporabo ozona:

OKSIDATIVNA CLEAVAGE: OZON (ALKYNE)

Za alkin:

MEHANIZEM OZONSKE OKSIDATIVNE CLEVAGE (ALKYNE)

Ni vam treba poznati nobenega od mehanizmov, vendar menim, da je koristno, da dobite kakšno idejo o tem, kaj se dogaja v ozadju.