Napišite strukturne formule dveh izomerov z molekulsko formulo C_4H_8O, da ponazorimo izomerijo funkcionalne skupine?

Odgovor:

Sprva zanemarite # H #'s. Kasneje jih uporabite za dokončanje valenc drugih atomov.

Pojasnilo:

Ker je neto formula a # C_4 # alkan je # C_4H_10 #, očitno dva # H #je bil nadomeščen z dvojno vezano # O #.

To je mogoče storiti le na dva različna načina: na koncu ali nekje na sredini.

Vaši izomeri so (slike iz Wikipedije):

# CH_3-CH_2-CH_2-CHO #

butanal ali (masleni aldehid)

# CH_3-CO-CH_2-CH_3 #

butanon (ali metil etil keton)

Funkcionalna razlika med aldehidi in ketoni je, da se lahko le aldehid zlahka oksidira, da se tvori karbonska kislina, v tem primeru butanojska kislina (ali maslena kislina). Ketoni se lahko destruktivno oksidirajo le z močnejšimi reaktanti.

Odgovor:

Alternativni način ocenjevanja organskih formul je, da uveljavimo stopnje nenasičenosti. Možnih je več izomerov.

Pojasnilo:

Kot je pojasnjeno v povezavi, # C_4H_8O # ima 1 stopnjo nenasičenosti. Vsaka stopnja nenasičenosti ustreza dvojni vezi (bodisi # C = C #, ali # C = O #), # ALI # obroč (povezovalni obroč pomeni, da za konce verige niso več potrebna dva vodika. Alternativni odgovor je resnično pravilen, da se keton in aldehid opredelita kot možne strukturne formule. # C_4H_8O # lahko predstavlja tudi 5-členski obroč, eter tetrahidrofuran:

THF (tako imenovani) je topilo, ki se pogosto uporablja v organski in organometalni kemiji. Je topna v vodi in višje kot dietil eter, njena struktura pa ponazarja bogastvo organske kemije: le nekaj atomov, a bogastvo možnih strukturnih formul.